ウィルソンは1957年にグループを脱退し、ソロ活動を始める。すぐにブランズウィック・レコードBrunswick Recordsと契約する。彼の最初のリリースは「リート・ペティートReet Petite」という曲だった(ゴーディGordy参照)。
ゴーディはウィルソンのために他に6曲を書いた。「トゥ・ビー・ラブドTo Be Loved」チャート22位、「アイム・ワンダリンI’m Wanderin’」、「ウィー・ハブ・ラブWe have Love」、
「アイ・ラブ・ユー・ソー(That’s Why) I Love You So」チャート13位、「アイル・ビー・サティスファイドI’ll Be Satisfied」チャート20位、「ロンリー・ティアドロップスLonely Teardrops」チャート7位。
1959年、ゴーディはブランズウィック・レコードを離れ、自身のレコード・レーベルを設立した(ゴーディを参照)。ソングライターとしてゴーディに依存しなくなったウィルソンは、60年代に入ると自分の曲を共作するようになった。「ドギン・アラウンドDog-gin’ Around」チャート15位、「ナイトNight」チャート4位、「ベイビー・ワーク・アウトBaby Work Out」チャート5位、
「イン・ザ・ネイキッド・シティー(No Pity) In the Naked City」、「アイム・ソー・ロンリーI’m So Lonely」、
「アローン・アット・ラストAlone At Last」チャート8位、「マイ・エンプティ・アームスMy Empty Arms」チャート9位で成功を収めた。